ตามคตินิยมในสกุล ลูกข้าหลวงเดิมจะต้องเป็นมหาดเล็กหลวง มิฉะนั้นก็เรียกได้ว่าขาดความจงรักภักดีต่อพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว ฉะนั้นเมื่อพระยาเทพหัสดิน มีอายุได้เพียง 5 ขวบ ก็ได้ถูกนำตัวเข้าไปทูลเกล้าฯ ถวายดอกไม้ ธูปเทียนเป็นมหาดเล็กหลวง พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวตรัสว่า “เด็กคนนี้หน้าตาดีและคล่องแคล่ว ทั้งอายุอานามก็ไล่เลี่ยกับฟ้าชายใหญ่ ให้นำดอกไม้ธูปเทียนไปถวายตัวเป็นมหาดเล็กฟ้าชายใหญ่เถิด จะได้เป็นเพื่อนเล่นกัน” จึงได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯให้นำตัวไปถวายดอกไม้ธูปเทียนให้เป็นมหาดเล็ก และเป็นเพื่อนเล่นกับกับเจ้าฟ้าชายพระองค์ใหญ่ คือสมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอ เจ้าฟ้ามหาวชิรุณหิศ ซึ่งต่อมาได้ทรงสถาปนาเป็น สมเด็จพระบรมโอรสาธิราช สยามมกุฎราชกุมาร องค์แรกของกรุงรัตนโกสินทร์

เมื่ออายุได้ 7 ขวบ บิดาได้ส่งไปเรียนที่โรงเรียนวัดบพิตรพิมุข ในสำนักขุนอนุกิจวิทูร แล้วจึงย้ายไปอยู่โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ (ปัจจุบันคือ โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย) ในพระบรมราชูปถัมภ์ จนอายุ 13 ปี หลังจากหลวงฤทธิ์นายเวรถึงแก่กรรมในตำแหน่งรองผู้บัญชาการกรมยุทธนาธิการทหารบก พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯ ได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ส่งไปเรียนที่ประเทศฝรั่งเศส โดยมีพระราชกระแสรับสั่งกับคุณหญิงเลื่อนฤทธิ์ มารดาว่า "ข้าจะเลี้ยงมันแทนพ่อของมันที่อายุสั้นนัก" ต่อมาก็ย้ายไปเข้าโรงเรียนทหารที่กรุงบรัสเซลส์ ประเทศเบลเยี่ยม จนกระทั่งสำเร็จกลับเข้ามารับราชการทหารสนองพระเดชพระคุณนับแต่ปี พ.ศ. 2445 เป็นต้นมา

ขณะเมื่อครั้งที่ยังศึกษาอยู่ที่ประเทศฝรั่งเศสนั้น สมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิรุณหิศ สยามมกุฎราชกุมาร เสด็จสวรรคต จึงได้โปรดเกล้าฯ สถาปนาเจ้าฟ้ามหาวชิราวุธขึ้นเป็นสยามมกุฎราชกุมารพระองค์ต่อมา และให้บรรดามหาดเล็กของสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช พระองค์ก่อน โอนไปสังกัดขึ้นเป็นมหาดเล็กสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิราวุธ สยามมกุฎราชกุมาร พระยาเทพหัสดินจึงได้โอนสังกัดเป็นมหาดเล็กของสมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิราวุธฯ นับแต่นั้นมา